何をクールとするかはその人の感覚によるものですよね。社内でクライアントに対して何かものを作り上げるとき、何を持ってクールとするのでしょう？

私の仕事でもユーザインターフェース設計というフェーズがありますが、顧客に見せる前に社内でレビューをすると、やはり使いやすいと思うUIはひとそれぞれなんですよね。ここはラジオボタンいやいやチェックボックスだよみたいな感じで色々な意見が飛び交う中で、どの意見を採用するのか悩ましいですよね。masatoさんの会社ではどうやって決めるのですか？

とりあえず先に質問への答えをすると
今は社員が3人なので、
3人が全員よしとすればクライアントへの提出となるので
「3人が全員よしとすればクール」という回答になるのでしょう。

ちなみにnoriさんの扱う（まあ自分も扱いますが）
機能的なものは僕らが主に扱う視覚的なものと比較すると
正解と不正解の境界線が明確な気がするのですがいかがでしょう。
なぜなら機能的ものは利用者の使いやすさに直結しますから。
いくつかの候補があったら「使いやすい」方が正解で「使いにくい」方が不正解ですよね？
もちろん考える人によって「こっちのほうが使いやすい」とか
「あっちのほうが使いやすい」という風に意見が分かれるから
noriさんの会社でも議論がされるのでしょう。

さて、視覚的な分野に関して、
もちろんビジュアルデザインも機能と離れたものではないですから
目的によって、レイアウトや色がおのずと決ってきます。
したがって機能面と同様に「使いやすい方が正解」という考え方を
適用できる部分も多多あります。

しかし、それだけでクールなデザインにはなることは少なく、
そこで機能面と関係のないデザインに凝る必要があって、
ここがデザイナーの腕の見せ所なのかもしれません。

例えばこのブログの上のメニューの下のグラデーション。
(「＜＜○○｜HOME｜英語教育＞＞」の下の青みがかった斜線の入ったグラデーションのこと。）
これってあってもなくても機能的にはまったく問題がないですよね？
同様にこのブログの下部の「copyright」の下に鏡面反射している文字。
これも同様になくてもこのブログが使いにくくなるということはまったくないです。
後ろの背景もそうですかね、別に灰色単色色でも問題ないし。

つまりこの機能とは関係のないデザイン部分には
正解も不正解もない。
ただ、多くの人が「こっちのほうがクール」という方を
突き詰めていくだけです。